七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？
演员：夏洛特·兰普林 安东尼·希金斯 维多利亚·阿夫里尔 Anne-Marie Joubert 尼科尔·卡尔方 皮埃尔·埃泰 贝尔纳德·哈勒尔 萨比娜·奥德潘 Christopher Hovik 法布莱斯·鲁奇尼 戴安娜·奎克 米莱娜·伍柯迪克 贝尔纳-皮埃尔·多纳迪约 Thomas Austerweil 博纳费·塔尔布利耶什
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演员：本·阿弗莱克 马特·达蒙 凯文·史密斯 琳达·费奥伦蒂诺 杰森·李 杰森·缪斯 艾伦·瑞克曼 克里斯·洛克 杰夫·安德森 詹妮安·加罗法洛 布莱恩·奥哈罗兰 巴德·库特 Barret Hackney Jared Pfennigwerth 凯特·樱井 乔治·卡林 贝蒂·阿伯琳 Dan Etheridge Derek Milosavljevic Lesley Braden Marie Elena O #039;Brien
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